Jednak Holly nie zawsze była słodkim blond kociakiem. Dorastała w rodzinie drwala w maleńkiej wiosce na Alasce. W szkole średniej marzyła by wyrwać się z rodzinnej miejscowości – wówczas farbowała włosy na ciemno, tatuowała się oraz nosiła kolczyki w nosie.

Gdy ostatecznie zdecydowała się zostać aktorką i modelką wyjechała do Kalifornii. Tam zauważył ją Hugh Heffner i zaprosił do zamieszkania w jego posiadłości.

Mimo, że z pozoru relacja w domu Heffnera układała się doskonale, w końcu nastąpiło bolesne dla Holly rozstanie. Hugh nie miał zamiaru dłużej angażować się w ten związek, uznał bowiem, że nie ma zamiaru ponownie się żenić. Dziś Holly spotyka się z gitarzystą Jackiem Barakatem.

Natomiast Hugh Heffner, mimo swoich deklaracji postanowił wziąć ślub z Crystal Harris. Ceremonia już za miesiąc. Wiadomość ta wywołała gorącą dyskusję wśród byłych i obecnych Króliczków Playboya. W Polsce sam Hugh Heffner oraz jego Króliczki wzbudzają wiele kontrowersji.

„Początkowo była bardzo nieśmiałą a jednocześnie bardzo zaangażowana w nasz związek. Czułem, że nic więcej się dla niej nie liczy!”

Oprócz Holly mieszkały w rezydencji jeszcze 2 dziewczyny. Holly komentuje ten burzliwy okres w swoim życiu:

„Zdecydowanie nie żałuję mojej przeszłości. Czas spędzony z Hugh oraz dziewczynami – Bridget i Kendrą był dla mnie wyjątkowym doświadczeniem. Jestem jednak wdzięczna, że udało mi się wybrać inną ścieżkę życiową i obecnie samodzielnie pracuje na sukces, budując własną karierę.”